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SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF NEW (Z)-2-(BENZYLIDENE)-3,4-DIHYDRO-2H-[1,4]-BENZOTHIAZIN-3-ONE D-GLUCOSE DERIVATIVES


MOHAMED ELLOUZ 1, NADA KHEIRA SEBBAR 1, 2*, HICHAM ELMSELLEM 3, BRAHIM LAKHRISSI 4, ZAKARIA MENNANE 5, REDA CHAROF 5, MARTINE URRUTIGOĂŽTY 6, EL MOKHTAR ESSASSI 1
1. Université Mohammed V de Rabat, Faculté des Sciences, Pôle de Compétences Pharmacochimie, Centre de Recherche des Sciences des Médicaments, Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Av. Ibn Battouta, BP 10140 Rabat, Maroc
2. Université Ibn Zohr, Faculté des sciences, Laboratoire de Chimie Appliquée et Environnement, Equipe de Chimie Bioorganique Appliquée, Agadir, Maroc
3. Université Mohammed Premier, Faculté des Sciences, Laboratoire de Chimie Appliquée et Environnement (LCAE-URAC18), Oujda, Maroc
4. Université Ibn Tofail, Laboratoire de Chimie des Agroressources, Kénitra, Maroc
5. Institut National d’Hygiène, Département de Bactériologie, avenue Ibn Batouta, B.P. 769, Agdal, Rabat, 11000, Maroc
6. Ecole Nationale Supérieure des Ingénieurs en Arts Chimiques et Technologiques, Laboratoire de Catalyse, Chimie Fine et Polymères, 118 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 04, France
*Corresponding author: snounousebbar@gmail.com

Issue:

SCSCC6, Volume XX, No. 4

Section:

Volume 20, No. 4 (2019)

Abstract:

In this work, we are interested in the synthesis of new N-glucosyl 1,4-benzothiazin-3-ones by grafting 5,6-anhydro-3-O-alkyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses onto (Z)-2-benzylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 1. Deprotection of compounds 3a-c was performed in the mixture CF3COOH-H2O (9/1: v/v) leading to the corresponding compounds 4a-c with good yields. The structures of the synthesized compounds have been characterized using 1H NMR and 13C NMR. Compounds 3a-c and 4a-c were subjected to the evaluation of antibacterial activity. Some compounds tested showed significant activity.

Keywords:

alkylation, anti-bacterial activities, 1, 4-benzothiazin-3-one, D-glucofuranose, D-glucose.

Code [ID]:

CSCC6201904V04S01A0006 [0004956]

Note:

Full paper:

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