N-BENZYL-N{[3-OXO-3H-ISOBENZOFURAN-(1E)-YLIDENE]PHENYLMETHYL} BENZAMIDE. SYNTHESE ET STRUCTURE CRISTALLINE

  • VÉRONIQUE RYS
    UMR 8009 "CHIMIE ORGANIQUE ET MACROMOLÉCULAIRE", LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE PHYSIQUE, BÂTIMENT C3
  • DENIAU ERIC
    UMR 8009 "CHIMIE ORGANIQUE ET MACROMOLÉCULAIRE", LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE PHYSIQUE, BÂTIMENT C3
  • GUY NOWOGROCKI
    UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE 1, F-59655 VILLENEUVE D'ASCQ CEDEX, FRANCE 2 UMR 8012 "LABORATOIRE DE CRISTALLOCHIMIE ET PHYSICOC
  • AXEL COUTURE
    UMR 8009 "CHIMIE ORGANIQUE ET MACROMOLÉCULAIRE", LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE PHYSIQUE, BÂTIMENT C3
  • PIERRE GRANDCLAUDON
    UMR 8009 "CHIMIE ORGANIQUE ET MACROMOLÉCULAIRE", LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE PHYSIQUE, BÂTIMENT C3v

Abstract

Acidic treatment of the hydroxyisoindolinone issued from the reaction of N-benzyl protected phthalimide with the anion of N,N dibenzylamide has led to an unexpected rearrangement. The final structural constitution and E-stereochemistry of the resulting phthalide incorporating enelactone and enamide functionalities have been unambiguously established by X-ray diffraction analysis.

Cuvinte cheie

isoindolinones phthalides enamides crystal structure