DIHYDRODIPYRIDOPYRAZINES: SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION <br/> DIHYDRODIPYRIDOPYRAZINES: SYNTHESE ET FONCTIONNALISATION

  • STÉPHANIE BLANCHARD
    UNIVERSITÉ D’ORLÉANS, INSTITUT DE CHIMIE ORGANIQUE ET ANALYTIQUE, UMR CNRS 6005, BP 6759, RUE DE CHARTRES, 45067 ORLÉANS CEDEX 2, FRANCE
  • IRINA GRIG-ALEXA
    UNIVERSITÉ « VASILE ALECSANDRI » DE BACĂU, LABORATOIRE DE SYNTHèSE ORGANIQUE ET ANALYSE STRUCTURALE
  • OANA-IRINA PATRICIU
    UNIVERSITÉ « VASILE ALECSANDRI » DE BACĂU, LABORATOIRE DE SYNTHèSE ORGANIQUE ET ANALYSE STRUCTURALE
  • ADRIANA FÎNARU
    UNIVERSITÉ « VASILE ALECSANDRI » DE BACĂU, LABORATOIRE DE SYNTHèSE ORGANIQUE ET ANALYSE STRUCTURALE
  • GÉRALD GUILLAUMET
    UNIVERSITÉ D’ORLÉANS, INSTITUT DE CHIMIE ORGANIQUE ET ANALYTIQUE, UMR CNRS 6005, BP 6759, RUE DE CHARTRES, 45067 ORLÉANS CEDEX 2, FRANCE

Abstract

Different conceptual synthetic approaches to the elaboration of a new family of planar polynuclear nitrogen containing aromatic heterocycles – the dihydrodipyridopyrazines – are reviewed: the arynic reaction, the sequence palladium coupling reaction - substitution - reduction - cyclization - substitution or through the intermediacy of Smiles rearrangement. Further functionalization of these compounds by substitution reaction, metalation sequence and palladium-catalyzed coupling reaction are also discussed.

Cuvinte cheie

dihydrodipyridopyrazines hetarynic cyclization Pd catalysis alkylation reduction cyclization Smiles rearrangement dipyridinylamines cross-coupling