SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF NEW (Z)-2-(BENZYLIDENE)-3,4-DIHYDRO-2H-[1,4]-BENZOTHIAZIN-3-ONE D-GLUCOSE DERIVATIVES

  • MOHAMED ELLOUZ
    Université Mohammed V de Rabat, Faculté des Sciences, Pôle de Compétences Pharmacochimie, Centre de Recherche des Sciences des Médicaments, Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Av. Ibn Battouta, BP 10140 Rabat, Maroc
  • NADA KHEIRA SEBBAR
    Université Mohammed V de Rabat, Faculté des Sciences, Pôle de Compétences Pharmacochimie, Centre de Recherche des Sciences des Médicaments, Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Av. Ibn Battouta, BP 10140 Rabat, Maroc
  • HICHAM ELMSELLEM
    Université Mohammed Premier, Faculté des Sciences, Laboratoire de Chimie Appliquée et Environnement (LCAE-URAC18), Oujda, Maroc
  • BRAHIM LAKHRISSI
    Université Ibn Tofail, Laboratoire de Chimie des Agroressources, Kénitra, Maroc
  • ZAKARIA MENNANE
    Université Ibn Tofail, Laboratoire de Chimie des Agroressources, Kénitra, Maroc
  • REDA CHAROF
    nstitut National d’Hygiène, Département de Bactériologie, avenue Ibn Batouta, B.P. 769, Agdal, Rabat, 11000, Maroc
  • MARTINE URRUTIGOÎTY
    nstitut National d’Hygiène, Département de Bactériologie, avenue Ibn Batouta, B.P. 769, Agdal, Rabat, 11000, Maroc
  • EL MOKHTAR ESSASSI
    Université Mohammed V de Rabat, Faculté des Sciences, Pôle de Compétences Pharmacochimie, Centre de Recherche des Sciences des Médicaments, Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Av. Ibn Battouta, BP 10140 Rabat, Maroc

Abstract

In this work, we are interested in the synthesis of new N-glucosyl 1,4-benzothiazin-3-ones by grafting 5,6-anhydro-3-O-alkyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses onto (Z)-2-benzylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 1. Deprotection of compounds 3a-c was performed in the mixture CF3COOH-H2O (9/1: v/v) leading to the corresponding compounds 4a-c with good yields. The structures of the synthesized compounds have been characterized using 1H NMR and 13C NMR. Compounds 3a-c and 4a-c were subjected to the evaluation of antibacterial activity. Some compounds tested showed significant activity.

Cuvinte cheie

alkylation anti-bacterial activities 1 4-benzothiazin-3-one D-glucofuranose D-glucose